Сериал "Олдскул" рассказывает историю Марии Трифоновой. Она — учитель математики старой закалки, чей авторитет когда-то был непререкаем. Времена изменились, страна стала другой, но её принципы остались такими же твёрдыми. Давний разрыв с дочерью Натальей оставил в её жизни пустоту, которую теперь вынуждает заполнить рекомендация врачей. Желая наладить отношения, Мария оказывается в мире, который для неё — чужая планета.
Эта планета — элитная гимназия, где правила диктует современность. Здесь её дочь работает завучем, а внучка учится. Здесь нельзя ставить двойки, а гаджеты — не враги, а обязательные инструменты. Для Марии, привыкшей к строгости и порядку, такие правила кажутся немыслимыми. Её появление в стенах этой гимназии — не просто возвращение к профессии. Это столкновение двух эпох, двух совершенно разных пониманий того, что значит учить и что значит быть семьёй.